Cha Sang Doo (BI) dan Chae Eun Hwan (Gong Hyo Jin) tumbuh sebagai teman terbaik. Suatu hari, keluarga Eun Hwan bangkrut dan debitor bergegas mengumpulkan barang-barang mereka. Ketika pemain rekaman lama ayahnya diambil, Sang Doo mengejar orang itu, secara tidak sengaja membunuhnya. Setelah dibebaskan dari penjara, ia menemukan bahwa keluarganya dan Eun Hwan telah meninggalkannya. Bertahun-tahun kemudian, ia menjadi gigolo (dengan pamannya) untuk melunasi tagihan rumah sakit putrinya yang sakit. Dia akhirnya bertemu dengan cinta pertamanya yang sudah lama hilang, Eun Hwan sebagai guru matematika sekolah menengah. Dalam upaya untuk mendapatkan kembali cintanya, ia kembali sebagai siswa sekolah menengah di kelasnya. Karena segala sesuatu tampaknya berjalan lancar, keadaan mencegah mereka tinggal bersama.