Jake Gyllenhaal adalah bintang sinematik sejati dengan beragam keahlian. Karyanya telah menjangkau semua genre, dan dia jelas merupakan salah satu pemain paling berbakat yang bekerja hari ini. Gyllenhaal memiliki pesona, fisik, dan jangkauan emosional yang diperlukan untuk mencuri setiap adegan yang dia jalani. Dalam gambar terbarunya, The Guilty, Gyllenhaal membawa seluruh film hanya dengan kata-kata dan hasratnya. Gyllenhaal telah membuktikan bahwa ia dapat memerankan penjahat yang dapat dipercaya di Spider-Man: Far From Home, meskipun ia lebih suka bermain sebagai pahlawan di sebagian besar filmnya.
Brokeback Mountain
Jack Twist, yang direkrut untuk mengadu domba di Gunung Brokeback Wyoming pada tahun 1963, mungkin adalah pertunjukan sinematik Gyllenhaal yang paling terkenal. Jack tertarik secara seksual kepada rekan kerja Ennis del Mar (Heath Ledger), dengan siapa dia akhirnya lulus, yang mengarah ke hubungan seksual dan emosional jangka panjang, meskipun keduanya menikahi wanita mereka. Baik Jake dan Heath menerima pengakuan luar biasa atas penampilan sensitif mereka, membuat Gyllenhaal mendapatkan nominasi Oscar, Golden Globe, dan Screen Actors Guild Award pertamanya untuk Aktor Pendukung Terbaik. (Sebagai bagian dari pemain ansambel "Brokeback Mountain," dia juga dinominasikan untuk Penghargaan SAG.) Jika ada keraguan sebelumnya, setelah "Brokeback Mountain," Gyllenhaal telah membuktikan dirinya sebagai bintang dan juga pemain yang disegani.
Prisoners
Prisoners adalah kolaborasi pertama Gyllenhaal dengan pembuat film Denis Villeneuve, dan ini mengikuti penculikan dua gadis muda, dan bagaimana hal itu mendorong salah satu orang tua yang terlibat untuk membalas dendam dan di ambang kegilaan.
Gyllenhaal memerankan Detektif Loki, yang ditarik ke dalam kasus untuk menemukan penculiknya, yang cukup menantang, tetapi dia juga harus berurusan dengan ayah gila yang tampaknya siap menyiksa tersangka awal yang sekarang telah dibebaskan, seorang pria muda dengan IQ seorang anak berusia 10 tahun, untuk mengaku. Meskipun menggambarkan karakter yang paling membumi dalam film, Gyllenhaal mengesankan, menambahkan rasa Pennsylvania yang sangat dibutuhkan untuk apa yang bisa menjadi bagian detektif yang khas.
Nightcrawler
Louis Bloom, seorang pencuri kecil yang mengalami kecelakaan mengerikan dan mengamati wartawan lepas berkumpul di sekitar setelah kekerasan, adalah salah satu peran paling gelap tetapi paling diakui Gyllenhaal. Setelah mengetahui bahwa stringer menghasilkan banyak uang dengan menjual film mereka ke acara berita TV lokal, Lou membeli camcorder dan mulai menjual rekamannya ke stasiun lokal LA, di mana produser berita Nina Romina (Rene Russo) sangat percaya pada "jika berdarah, itu mengarah." Nina akhirnya mulai mengandalkan rekaman Lou untuk peringkat, yang dengan cepat dieksploitasi Lou dengan mengancam akan menahan rekamannya kecuali mereka berhubungan seks.
Baik Golden Globes dan Screen Actors Guild menominasikan Gyllenhaal untuk Aktor Terbaik untuk penggambarannya yang seperti liar dalam film ini.
Donnie Darko
Penampilan Gyllenhaal semakin populer selama beberapa tahun ke depan, dan aktingnya yang tinggi dalam film ini menghasilkan peran yang lebih besar di masa depan.
Gyllenhaal baru berusia 20 tahun saat itu, dan dia mengambil risiko besar dengan menyetujui untuk memainkan karakter tituler dalam film thriller psikologis yang aneh ini, yang, jika salah, bisa menghentikan karirnya yang meningkat pesat. Bahkan pada usia muda itu, Gyllenhaal menunjukkan bahwa dia memiliki kemampuan akting untuk memerankan Donnie, seorang pria muda yang terganggu yang memiliki visi karakter yang menyamar sebagai kelinci besar yang mendorongnya untuk melakukan kejahatan berbahaya. Meskipun Donnie telah didiagnosis dengan "skizofrenia paranoid", tidak ada yang menghentikannya untuk mengklaim bahwa dunia akan segera berakhir.