เจค จิลเลนฮาลเป็นดาราภาพยนตร์ตัวจริงที่มีทักษะที่หลากหลาย งานของเขาครอบคลุมทุกประเภท และเห็นได้ชัดว่าเขาเป็นหนึ่งในนักแสดงที่มีพรสวรรค์ที่สุดที่ทำงานอยู่ในปัจจุบัน จิลเลนฮาลมีเสน่ห์ ร่างกาย และช่วงอารมณ์ที่จำเป็นในการขโมยแต่ละฉากที่เขาแสดง ในภาพล่าสุดของเขา The Guilty จิลเลนฮาลแสดงหนังทั้งเรื่องด้วยคำพูดและความหลงใหลเพียงอย่างเดียวของเขา จิลเลนฮาลได้พิสูจน์แล้วว่าเขาสามารถแสดงเป็นวายร้ายที่น่าเชื่อได้ใน Spider-Man: Far From Home แม้ว่าเขาจะชอบเล่นเป็นฮีโร่ในภาพยนตร์ส่วนใหญ่ก็ตาม
Brokeback Mountain
แจ็ค ทวิสต์ ซึ่งได้รับคัดเลือกให้ไปต่อสู้กับแกะบนภูเขา Brokeback ของรัฐไวโอมิงในปี 2506 น่าจะเป็นผลงานภาพยนตร์ที่โด่งดังที่สุดของจิลเลนฮาล แจ็กมีอารมณ์ร่วมทางเพศกับเอนนิส เดล มาร์ (ฮีธ เลดเจอร์) เพื่อนร่วมงานทางเพศ ซึ่งในที่สุดเขาก็ผ่านพ้นไป ซึ่งนำไปสู่ความสัมพันธ์ทางเพศและอารมณ์ในระยะยาว แม้ว่าทั้งคู่จะแต่งงานกับผู้หญิงของตน ทั้งเจคและฮีธได้รับการยอมรับอย่างมากจากการแสดงที่ละเอียดอ่อนของพวกเขา ทำให้จิลเลนฮาลได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลออสการ์ ลูกโลกทองคำ และรางวัลนักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมสาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมเป็นครั้งแรก (ในฐานะที่เป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มนักแสดง "Brokeback Mountain" เขายังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล SAG Award ด้วย) หากมีข้อสงสัยใดๆ ก่อนหน้านี้ หลังจาก "Brokeback Mountain" จิลเลนฮาลได้สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในฐานะดาราและนักแสดงที่น่านับถือ
Prisoners
Prisoners เป็นความร่วมมือครั้งแรกของ Gyllenhaal กับผู้สร้างภาพยนตร์ Denis Villeneuve และเป็นเรื่องของการลักพาตัวเด็กสาวสองคน และวิธีที่มันผลักดันให้พ่อแม่คนหนึ่งที่เกี่ยวข้องกับการแก้แค้นและความบ้าคลั่ง
จิลเลนฮาล รับบทเป็นนักสืบโลกิ ซึ่งถูกดึงเข้าไปในคดีเพื่อค้นหาคนลักพาตัว ซึ่งก็ท้าทายพอสมควร แต่เขายังต้องรับมือกับพ่อที่บ้าระห่ำที่พร้อมจะทรมานผู้ต้องสงสัยรายแรกที่ได้รับการปล่อยตัวในตอนนี้ ชายหนุ่มที่มีไอคิว เด็ก 10 ขวบสารภาพ แม้จะแสดงให้เห็นตัวละครที่มีเหตุผลที่สุดในหนัง แต่จิลเลนฮาลก็ประทับใจ โดยเพิ่มรสชาติของเพนซิลเวเนียที่จำเป็นมากให้กับสิ่งที่อาจเป็นส่วนนักสืบทั่วไป
Nightcrawler
หลุยส์ บลูม จอมย่องเบาที่เจออุบัติเหตุอันน่าสยดสยองและสังเกตเห็นนักข่าวอิสระรวมตัวกันรอบๆ เหตุการณ์รุนแรง เป็นหนึ่งในบทบาทที่มืดมนที่สุดแต่ได้รับการยกย่องมากที่สุดของจิลเลนฮาล หลังจากเรียนรู้ว่านักเล่นกีตาร์ทำเงินได้มากมายจากการขายภาพยนตร์ให้กับรายการข่าวท้องถิ่น ลูซื้อกล้องวิดีโอและเริ่มขายฟุตเทจของเขาให้กับสถานีท้องถิ่นในแอลเอ ที่ซึ่งผู้ผลิตข่าว นีน่า โรมินา (เรเน่ รุสโซ) เป็นผู้เชื่ออย่างแน่วแน่ใน "ถ้าเป็นเช่นนั้น เลือดออก มันนำไปสู่ " ในที่สุด นีน่าก็เริ่มพึ่งพาฟุตเทจของลูในการให้คะแนน ซึ่งลูฉวยโอกาสอย่างรวดเร็วโดยขู่ว่าจะระงับภาพของเขาเว้นแต่พวกเขาจะมีเพศสัมพันธ์
ทั้งสมาคมลูกโลกทองคำและ Screen Actors Guild ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงจิลเลนฮาลสาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยมจากการแสดงภาพที่ดุร้ายของเขาในเรื่องนี้
Donnie Darko
การแสดงของจิลเลนฮาลได้รับความนิยมเพิ่มขึ้นในอีกไม่กี่ปีข้างหน้า และการแสดงที่เฉียบขาดของเขาในภาพยนตร์เรื่องนี้นำไปสู่บทบาทที่ยิ่งใหญ่กว่าในอนาคต
จิลเลนฮาลอายุได้เพียง 20 ปีเท่านั้น และเขายอมเสี่ยงครั้งใหญ่โดยตกลงที่จะเล่นเป็นตัวละครในภาพยนตร์ระทึกขวัญจิตวิทยาสุดประหลาดนี้ ซึ่งหากผิดพลาดไป เขาจะหยุดอาชีพการงานที่เพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วของเขาได้ จิลเลนฮาลยังแสดงให้เห็นในวัยหนุ่มว่าเขามีความสามารถด้านการแสดงเพื่อรับบทดอนนี่ ชายหนุ่มผู้ถูกรบกวนที่มีวิสัยทัศน์ของตัวละครที่ปลอมตัวเป็นกระต่ายตัวใหญ่ที่สนับสนุนให้เขาก่ออาชญากรรมที่เป็นอันตราย แม้ว่าดอนนี่จะได้รับการวินิจฉัยว่าเป็น "โรคจิตเภทหวาดระแวง" แต่ก็ไม่มีใครหยุดเขาจากการอ้างว่าโลกกำลังจะถึงจุดจบ